Compuestos orgánicos cuyas moléculas tienen un grupo hidroxilo, -OH
La fórmula general para cualquier alcohol es ROH.
Este grupo hidroxilo* forma un sitio reactivo en la molécula, y los alcoholes son una clase
importante de compuestos orgánicos porque se forman fácilmente, son muy
reactivos y constituyen materiales apropiados para iniciar con ellos la
síntesis de muchos otros compuestos
Los alcoholes pueden dividirse en tres categorías, según la colocación
del grupo hidroxilo en la molécula.
Los alcoholes primarios tienen el grupo hidroxilo unido
a un átomo de carbono que está enlazado cuando más a otro átomo de C.
Los alcoholes terciarios tienen el grupo hidroxilo unido a
un átomo de C que está enlazado a otros tres átomos de C.
Englobando así los tres tipos de alcoholes en la siguiente imagen:
Alcoholes de cadena recta
●Metanol “Alcohol de madera”
Se obtuvo calentando madera en ausencia de aire.
Muy venenoso. 10ml=ceguera
30ml=muerte
●Etanol
Se produjo mezclando miel, frutas, bayas, cereales u otras materias vegetales, con agua, dejando la mezcla al sol.
Cuando la concentración del etanol se eleva por encima del 12 al 18%, se convierte en un tóxico para la misma. Las
células mueren y se asientan en el fondo
del recipiente, dejando así una bebida alcohólica.
Alcoholes cíclicos
●Los
grupos hidroxilos se pueden encontrar en todos los tipos de cadenas hidrocarbonadas.
Ejemplo:
El mentol que se halla en el
aceite de menta, es un alcohol cíclico que contiene un anillo de ciclohexano.
Alcoholes aromáticos
●Los
alcoholes aromáticos se producen cuando uno o más átomos de hidrógeno de
benceno es reemplazado por un grupo hidroxilo. Cuando sólo se sustituye un H,
se produce el compuesto fenol. (Germicida)
Propiedades físicas
●Punto
de ebullición altos, por la polaridad del compuesto y la
cantidad de puentes.●El punto de ebullición, punto de
fusión y la densidad aumentan con la cantidad de átomos de carbono y disminuye
con el aumento de las ramificaciones.●Respecto
a la solubilidad los alcoholes, metanol, etanol y propanol, son muy solubles en
H2O, mientras que a partir del butanol su solubilidad disminuye (a medida que va aumentando la cadena carbonada, va disminuyendo su
polaridad y por consiguiente su solubilidad).
Propiedades químicas
●Los
alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de -OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes.
●La oxidación es la reacción de alcoholes para
producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador.
●Los
alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos
catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si
esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina
con el oxígeno para dar agua.
-Alcohol
primario con
ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído.
-Alcohol
primario en presencia del reactivo de jones produce un
ácido carboxilo.
-Alcohol
secundario en presencia de permanganato de potasio
produce una cetona.
●El
alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas
agua (Halogenación).
●Es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener éteres
o alquenos (Deshidratación).
Usos y aplicaciones
●Los
alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las
industrias textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes,
alimentos,
bebidas, cosméticos, pinturas y
barnices.
●Los
alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
solvente y combustible.
●El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más
limpia que la
gasolina o el gasoil.
●Por
su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el
etanol es
utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en
esencias vitales
como la vainilla.
●Los
alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis
orgánica.
Nomenclatura
Los alcoholes se nombran cambiando a -ol la terminación -o del alcano
original. La posición del grupo hidroxilo se indica añadiendo un número delante
del nombre.
La presencia de más de un grupo hidroxilo se indica colocando un
prefijo delante de la terminación -ol
EJEMPLO:
El 1,2-etanodiol es un alcohol con dos C, con dos grupos -OH, uno en cada carbono.
*Grupo Hidroxilo:
El
grupo hidroxilo en una molécula de alcohol forma un área polar, la que de otro
modo sería una cadena hidrocarbonada no polar. El O en el grupo hidroxilo tiene
una atracción más fuerte por los electrones adicionales que el H, así que se
formará un enlace desigual covalente con el H. Esto da como resultado que el H puede realizar puentes de
H con otras moléculas de alcohol o de agua.
